Фенилаланин

История открытия

Первое описание фенилаланина относится к 1879 году. Немецкие химики Шульце и Барбиери выделили вещество с эмпирической формулой C9H11NO2 из проростков желтого люпина. Спустя несколько лет, в 1882 году, Эмиль Эрленмейер и Адольф Липп впервые синтезировали фенилаланин химическим путем, подтвердив его структуру. С тех пор эта аминокислота стала объектом пристального внимания биохимиков из-за её роли в синтезе нейромедиаторов.

Физико-химические свойства

Фенилаланин — это ароматическая альфа-аминокислота.

• Внешний вид: Бесцветные кристаллические пластинки или белый кристаллический порошок.

• Растворимость: Плохо растворяется в воде и спирте.

• Вкус: Обладает слегка горьковатым привкусом.

• Химическая формула: C6H5CH2CHNH2COOH.

• Специфика: Является гидрофобной аминокислотой, что определяет её поведение при формировании структуры белков.

Строение и формы

В природе и медицине выделяют три основные формы фенилаланина:

1. L-фенилаланин: Природная форма, встречающаяся в белках. Именно она является незаменимой для человека.

2. D-фенилаланин: Зеркальное отражение L-формы, синтезируется лабораторно. Обладает уникальной способностью подавлять боль, влияя на эндорфиновую систему.

3. DL-фенилаланин (DLPA): Смесь двух вышеуказанных форм, часто используемая в составе БАД для борьбы с депрессией и хроническими болями.

Пищевые источники

Поскольку фенилаланин является незаменимым, он должен поступать с пищей. Больше всего его в продуктах с высоким содержанием белка:

• Животные: Говядина, курица, печень, рыба (лосось, скумбрия).

• Молочные: Твердые сыры (пармезан), творог, молоко.

• Растительные: Соевые бобы, семена тыквы и кунжута, арахис, чечевица.

• Искусственные: Подсластитель аспартам (содержится в диетических газировках и жвачках «без сахара»).

Суточная потребность

Норма зависит от веса тела. Для взрослого здорового человека ВОЗ рекомендует:

• Средняя норма: 25–38 мг на 1 кг массы тела.

• Для человека весом 70 кг это составляет примерно 1750–2600 мг в сутки.

• Спортсменам и людям с высокими умственными нагрузками доза может быть увеличена по рекомендации врача.

Для чего организму нужен Фенилаланин

Фенилаланин — это фундамент для производства важнейших гормонов и нейромедиаторов:

1. Синтез тирозина: В печени фенилаланин превращается в тирозин.

2. Производство дофамина и адреналина: Эти вещества отвечают за мотивацию, чувство радости, концентрацию внимания и реакцию на стресс.

3. Здоровье щитовидной железы: Участвует в выработке тиреоидных гормонов.

4. Улучшение памяти: Повышает когнитивную гибкость и обучаемость.

5. Регуляция аппетита: Участвует в выбросе холецистокинина, который сигнализирует мозгу о насыщении.

Сколько Фенилаланина нужно получать каждый день

Ежедневно взрослый человек должен получать не менее 2 граммов фенилаланина из различных белковых источников. При обычном сбалансированном питании эта норма легко восполняется. Верхний безопасный предел потребления в виде добавок обычно ограничен 1500–2000 мг (сверх пищи).

Как усваивается Фенилаланин

Усвоение происходит в тонком кишечнике через систему активного транспорта аминокислот.

• Конкуренция: Фенилаланин конкурирует за транспортные белки с другими крупными аминокислотами (триптофаном, тирозином).

• Кофакторы: Для правильного превращения фенилаланина в тирозин необходимы железо, витамин B3 (ниацин), витамин B6 и витамин C.

• Препятствия: Избыток сахара в рационе может замедлять транспорт аминокислот в мозг через гематоэнцефалический барьер.

Причины и симптомы дефицита Фенилаланина

Дефицит встречается редко при полноценном питании, но возможен при строгих диетах или болезнях ЖКТ.

• Причины: Белковое голодание, нарушение всасывания, хронический стресс (сжигающий запасы нейромедиаторов).

• Симптомы: Постоянная усталость, депрессивные состояния, ухудшение памяти, снижение либидо, мышечная слабость и изменение пигментации кожи/волос.

Симптомы избытка Фенилаланина

Избыток фенилаланина крайне опасен для людей с фенилкетонурией (ФКУ) — генетическим заболеванием, при котором аминокислота не расщепляется и отравляет мозг.

Симптомы токсичности у обычных людей:

• Головные боли и мигрени.

• Повышенная тревожность и бессонница.

• Резкие скачки артериального давления.

• У беременных — риск повреждения плода (фетальный синдром).

В каких продуктах содержится Фенилаланин

Топ-5 продуктов по концентрации фенилаланина:

Список сокращений

• ФКУ — фенилкетонурия.

• L-Phe — обозначение L-фенилаланина в биохимии.

• ГЭБ — гематоэнцефалический барьер.

• ИМАО — ингибиторы моноаминоксидазы.

Краткий глоссарий

• Незаменимая аминокислота — вещество, которое не синтезируется организмом и должно поступать с пищей.

• Аспартам — искусственный подсластитель, содержащий фенилаланин.

• Нейромедиаторы — химические вещества, передающие сигналы между нервными клетками.

• Тирозин — аминокислота, производная фенилаланина.

Список литературы

1. Harper’s Illustrated Biochemistry, 31st Edition, 2018.

2. The Molecular Biology of the Cell, Bruce Alberts, 2017.

3. WHO Technical Report Series 935: Protein and Amino Acid Requirements in Human Nutrition.

4. Клиническая диетология, под ред. академика РАМН В.А. Тутельяна.

Проверено врачом

Мусин Ульфат Камилович

Поделиться статьей

скопировать ссылку

Фенилаланин

★ ★ ★ ★ ★

0,0 0 оценок